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酯能在堿性條件下水解嗎？酯和醛哪個更容易和格氏試劑加成？

2022-05-07
酯
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2個回答

匿名用戶

2022-05-07

　　成鍵的可能位置作出合理判斷：格氏試劑(R′MgX)與醛或酮加成時，帶負電荷的R加到不飽和碳原子上，帶正電荷的MgX加到氧原子上，經水解得到醇。要制取 ;斷裂③鍵，可選酮 和格氏試劑CH 3 CH 2 MgX;斷裂①鍵或②鍵，可選酮 和格氏試劑CH 3 MgX。

匿名用戶

2022-05-07

　　“酯在堿性條件下水解更徹底”這個說法不確切。酯的水解，即皂化反應進行是否完全，決定于反應的推動力，是否可以將平衡正向移動將反應進行到底。對于簡單酯來說，在堿性條件下，如甲酯水解成羧酸和甲醇，而羧酸可進一步發生酸堿反應生成羧酸鹽，從而推動平衡的正向進行。再比如，肥皂生產時，生成的高級脂肪酸鈉析出，使得反應正向移動。但是對于大體積的叔丁酯來說，由于位阻影響，堿不易進攻酯基，使得反應通常較慢，難以水解完全。而酸性條件下，質子化較堿進攻更容易，而且生成的叔丁醇會進一步消除成丁烯，從而使得平衡正移，水解反應徹底。一般來說，對于簡單酯，也就是常見的甲酯，乙酯等，通常使用堿性水解。對于大位阻的酯類，如叔丁酯，通常使用酸性水解。這兩個條件是正交的關系。

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